미야자키 하야오에 대해서는 애증이 교차하고 있어 확실히 비판하긴 한다. 하지만 본인이 그린 4컷 만화 중"그에게서 영향을 떨쳐내려고 하다가,오히려 내가 다른 이들의 대선배가 되었다"라는 다소 자조적인 만화가 있다. 일단은 영향을 받았다고 인정하는 듯. 또한스즈키 토시오하고도 친하기 때문에 이노센스 제작에 스튜디오 지브리가 참여하기도하고 라이프워크인 입식사 열전을 지브리 계열 쪽에서 제작하고 친 지브리 애니 잡지인 아니메쥬에 관련 칼럼을 기고하는 등 지브리와 밀접한 관계를 보인다.

오시이 본인은 미야자키 하야오에 대해선 비판도 하고 싸우기도 많이 싸웠지만 그래도 나름 스승으로써 존경한다고 밝힌 바 있다.오시이와 미야자키 하야오의 관계를 알 수 있는 인터뷰.첨언으로다카하타 이사오장례식때 조문하러 온 오시이를 미야자키가 반가워하면서 포옹했다고 한다. 오시이는 미야상이 늙었구나라고 생각했다고.

스즈키 토시오프로듀서와의 대담에서 미야자키 하야오의벼랑 위의 포뇨를 대차게 혹평했다. 영화(구조로써의 완성)가 되지 않았다, 미야상의 망상 덩어리에 불과하다고, 이것은 타카하타상과 토시오상이 손가락 하나 건들지 않고, 미야상 혼자서 북 치고 장구치고 다 해쳐먹은 것을 한 눈에 알 수 있었다며, 왜 미야상이 혼자서 폭주하는 걸 내버려 뒀냐고 스즈키 프로듀서를 쏘아붙였다. 이는 오시이의 일방적인 의견이 아니고 벼랑 위의 포뇨는 재밌긴 한데 어떤 내용의 작품인지 모르겠다는 관객평이 다발했던 작품으로 어느 정도 일리는 있다고 할 수 있다.오시이가 미야자키 작품을 무조건 비판하는 건 아니다.루팡 3세 칼리오스트로의 성이나천공의 성 라퓨타,하울의 움직이는 성같은 건 꽤 좋게 봤다고 한다.